- 哪些化合物能发生 Cannizzaro 反应
- 哪些化合物可以被认为是联系糖 脂和蛋白质的重要环节？
- （14分）化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙
- （9分）化合物A是石油化工的一种重要原料，用A和水煤气为原料经下列途径合成化合物D（分子式为C 3 H 6 O
哪些化合物能发生 Cannizzaro 反应
解析：
没有α-氢原子的醛在强碱（浓）的作用下发生分子间氧化还原反应生成羧酸和醇，叫康尼查罗反应，又称歧化反应。
即：甲醛、芳香醛、类似于2，2二甲基丙醛结构的脂肪醛类。
哪些化合物可以被认为是联系糖 脂和蛋白质的重要环节？
1、乙酰CoA、磷酸二羟丙酮沟通糖代谢和脂代谢
2、 草酰乙酸、a-酮戊二酸、延胡索酸、琥珀酰CoA、丙酮酸沟通糖代谢和氨基酸（蛋白质）代谢
（14分）化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙
（每答2分，共14分）
(1)
（2分）
（2分）
（2分）
(2) 消去反应 （1分） 取代反应 （1分）
（2分）
（2分）
（3）
试题分析：根据E的性质和生成E的反应条件可知，E分子中含有碳碳双键，这说明A中含有羟基。A还能和乙醇发生酯化反应，说明A分子中还含有羧基。A生成F的反应是自身的酯化反应，生成物是环酯。由于F是六圆环，这说明A中的羟基不是在碳链的末端，因此A的结构简式是
，则B、D、E、F的结构简式分别是
、
、
、
。
（9分）化合物A是石油化工的一种重要原料，用A和水煤气为原料经下列途径合成化合物D（分子式为C 3 H 6 O
（1）A：CH 2 ==CH 2
B：CH 3 CH 2 CHO
C：CH 2 ==CHCHO
D：CH 2 （OH）CH（OH）CHO
（2）取代
（3）CH 3 CHBrCHO+NaOH
CH 2 ==CHCHO+NaBr+H 2 O
（4）保护醛基，防止反应⑤时被高锰酸钾碱性溶液氧化
（5）D′→E：CH 3 CH（OH）COOH
CH 2 ==CHCOOH+H 2 O
此题以CH 3 CHBrCHO为突破口，可倒推出B为CH 3 CH 2 CHO，从而推出A为CH 2 ==CH 2 。C为CH 2 ==CHCHO，D为CH 2 （OH）CH（OH）CHO。由于将碳碳双键氧化时，容易造成醛基的氧化，所以需将醛基加以保护。
D′与D互为同分异构体，且其能发生消去反应，说明含有—OH；能发生成环反应，说明分子内还含有—COOH，从而得出D′为CH 3 CH（OH）COOH。